Складаныя эфіры: агульная характарыстыка і прымяненне

Складаныя эфіры - прадукты замяшчэння атамаў вадароду гидроксильной групы карбонавых і мінеральных кіслот на карбоновый радыкал. Адрозніваюць мона-, ды- і поліэфіры. Для одноосновных кіслот існуюць моноэфиры, двух-і многоосновных кіслот - поўныя і кіслыя эфіры. Назва эфіру складаецца з назвы кіслаты і спірту, якія ўдзельнічаюць у яго адукацыі. Для наймення эфіраў часта выкарыстоўваюць трывіяльную ці гістарычную наменклатуру. Згодна з наменклатуры ІЮПАК назвы эфіраў утвараюцца так: бяруць у выглядзе радыкала назву спірту, дадаюць найменне кіслаты як вуглевадароду і заканчэнне -оат. Напрыклад, структурныя формулы эфіраў (ізамерыя і метамеры), адпаведныя малекулярнай формуле С4Н802, па розных наменклатуру называюцца так: пропилформиат (пропилметаноат), изопропилформиат (изоприпилметаноат), этилацетат (этилетаноат), мелпропионат (метилпропаноат).

Атрыманне складаных эфіраў. Дадзеныя злучэння шырока распаўсюджаныя ў прыродзе. Так, эфіры нізкамалекулярных і сярэдніх карбонавых кіслот Гамалагічны шэрагу з'яўляюцца часткай эфірных алеяў многіх раслін (напрыклад, уксусноизоамиловый эфір, або «грушавая эсэнцыя», якая ўваходзіць у склад груш і многіх кветак), а эфіры глицерола і вышэйшых тоўстых кіслот - хімічнай асновай усіх тлушчаў і алеяў. Некаторыя складаныя эфіры атрымліваюць сінтэтычным шляхам.

Рэакцыя этерификации адбываецца ў выніку ўзаемадзеяння карбонавых (і мінеральных) кіслот са спіртамі. У якасці каталізатара выступае моцная мінеральная кіслата (часцей за ўсё выкарыстоўваюць H2S04). Каталізатар актывуе малекулу карбонавыя кіслоты.

Хуткасць рэакцыі этерификации залежыць таксама і ад таго, з якім атамам вугляроду звязаная ЁН-група (першасным, другасным або троесным), ад хімічнай прыроды кіслаты і спірту, а таксама структуры вуглевадароднай ланцуга, якая звязаная з карбоксилом.

Гідроліз складаных эфіраў. Рэакцыя гідролізу (омыления) складаных эфіраў - гэта адваротны рэакцыя этерификации. Праходзіць яна павольна. Калі дадаць да рэакцыйнай сумесі сумесь мінеральных кіслот або шчолачаў, яе хуткасць павялічваецца. Омыление шчолачамі адбываецца ў тысячу разоў хутчэй, чым кіслотамі. Складаныя эфіры гидролизируются ў шчолачным асяроддзі, а простыя эфіры - у кіслай.

Пры награванні складаных эфіраў са спіртамі ў прысутнасці сульфатнай кіслаты або алкоголятов (у шчолачным асяроддзі) адбываецца абмен алкоксигруппами. Пры гэтым утворыцца новы эфір, а ў рэакцыйную сераду вяртаецца спірт, які раней уваходзіў у выглядзе рэшткаў у склад малекулы эфіру.

Складаныя эфіры: рэакцыя аднаўлення. Адраджэнцам часцей за ўсё бываюць алюмогидраты літыя, натрыю ў кіпячым спірце. Высокую ўстойлівасць эфіраў да дзеяння розных акісляльнікаў выкарыстоўваюць у хімічным сінтэзе або аналізе для абароны спіртавых і фенольных груп.

Складаныя эфіры: асноўныя прадстаўнікі. Этилэтаноат (уксусноэтиловый эфір) атрымліваюць з прычыны рэакцыі этерификации ацетатного кіслаты і этанолу (каталізатар сульфатная кіслата). Этилэтаноат выкарыстоўваюць у якасці растваральніка нітрату цэлюлозы ў вытворчасці бяздымнага пораху, фота- і кінастужкі, кампанент фруктовых эсэнцый для харчовай прамысловасці.

Изоамилэтаноат (уксусноизоамиловый эфір, «грушавая эсэнцыя») добра раствараецца ў этаноле, диэтиловом эфіры. Атрымліваюць этерификацией ацетатного кіслаты і изоамилового спірту. Изоамилметилбутаноат выкарыстоўваюць у якасці араматычнага кампанента ў парфумерыі і як растваральнік.

Изоамилизовалериат ( «яблычная» эсэнцыя, изовалериановоизоамиловый эфір) атрымліваюць рэакцыяй этерификации изовалериановой кіслаты і изоамилового спірту. Ўказаны эфір выкарыстоўваецца ў якасці фруктовай эсэнцыі у харчовай прамысловасці.