Адипиновая кіслата. Ўласцівасці і прымяненне

Адипиновая кіслата (ёсць і іншая назва гэтага рэчыва - кіслата 1,4-бутандикарбоновая, сістэматычнае найменне - кіслата гександиовая) - гэта лімітавая двухосновная карбонавая кіслата. Мае наступную хімічную формулу: НООС (СН2) 4СООН і брута формулу C6O4H10. Валодае тымі ж хімічнымі ўласцівасцямі, што і карбонавыя кіслоты. Ўтварае солі, многія з якіх растваральныя ў вадзе (H2O). Этерифицируется ў ды- і моноэфиры. З гліколь гександиовая кіслата ўтварае поліэфіры.

Ўласцівасці адипиновой кіслаты

1. Малярная маса роўная 146,1 грам / моль.

2. Шчыльнасць складае 1,36 грам / моль.

3. Абмежавана растваральная ў этаноле, диэтиловом спірце і ацэтоне.

4. Растваральнасць у вадзе (H2O) складае: пры 15 градусах - 1,44 г у 100 г вады; пры 40 градусах - 5,12 г; пры 70 градусах - 34,1 г.

Тэрмічныя ўласцівасці гексадиовой кіслаты

1. Тэмпература плаўлення роўная 153 ° C.

2. Тэмпература раскладання складае 210 - 240 ° C.

3. Тэмпература кіпення (пры 100 мм ртутнага слупа) роўная 265 ° C.

4. Тэмпература декарбоксилирования складае 300-320 ° C.

5. Энтальпія згарання роўная -2800 кДж / моль.

6. Энтальпія плаўлення складае 16,7 кДж / моль.

7. Энтальпія выпарэння роўная 18,7 кДж / моль.

Як атрымліваюць адипиновую кіслату?

У прамысловасці дадзенае рэчыва атрымліваюць у асноўным з дапамогай двухстадийного акіслення цыклагексану. Спачатку атрымліваюць сумесь циклогексанола і циклогексанона, якую затым падзяляюць рэктыфікацыі. У далейшым циклогексанон выкарыстоўваюць для атрымання капралактаму, а циклогексанол акісляюць 40-60% -ный HNO3 (азотная кіслата). Пры гэтым метадзе выхад адипиновой кіслаты складае каля дзевяноста пяці адсоткаў.

Адным з перспектыўных спосабаў атрымання адипиновой кіслаты з'яўляецца гидрокарбонилирование бутадыену.

Якімі яшчэ спосабамі вырабляецца атрыманне карбонавых кіслот, такіх, як адипиновая? Яе можна атрымаць яшчэ і з дапамогай акіслення цыклагексану азотнай кіслатой (HNO3) пры тэмпературы + 100-200 ° C, тетраоксидом диазота (N2O4) пры тэмпературы +50 ° C або азонам (O3).

Адипиновую кіслату таксама атрымліваюць пры дапамозе карбонилирования ТГФ (тетрагидрофурана) у ангідрыд адипиновой кіслаты, з якога затым атрымліваюць разгляданая намі рэчыва.

Прымяненне кіслаты адипиновой:

- дадзенае рэчыва з'яўляецца сыравінай (выкарыстоўваецца каля дзевяноста адсоткаў усёй вырабленай кіслаты) у вытворчасці полигексаметиленадипинамида, а таксама яе полиуретанов і эфіраў;

- выкарыстоўваецца як харчовая дабаўка (зарэгістраваная пад нумарам Е 355) для надання прадуктам кіслага густу (у тым ліку пры вытворчасці безалкагольных напояў);

- адипиновая кіслата з'яўляецца асноўным кампанентам сродкаў, прызначаных для выдалення шумавіння;

- ужываецца для выдалення матэрыялу, які застаўся пасля запаўнення швоў паміж пліткамі з керамікі;

- прымяненне карбонавых кіслот, такіх, як адипиновая, мае важнае значэнне для атрымання прамежкавых прадуктаў сінтэзу.

У якія хімічныя рэакцыі ўступае адипиновая кіслата?

1. Дадзенае рэчыва пры рэакцыі з рознымі металамі, іх асноўнымі гідраксіду і аксідамі дае адпаведныя солі.

2. Можа выцясняць больш слабую кіслату з яе солі.

3. У прысутнасці кіслага каталізатара адипиновая кіслата рэагуе са спіртамі. Пры гэтым ўтвараюцца складаныя эфіры.

4. Пры награванні аммонійны соляў адипиновой кіслаты утвараюцца іх Амід.

5. Пад уздзеяннем SOCl2 адипиновая кіслата ператвараецца ў адпаведны хлорангидрид.

Эфіры кіслаты адипиновой  

1. Метиладипинат выкарыстоўваюць для электрахімічнага сінтэзу диметилсебацината.

2. Диаллиладипинат з'яўляецца ацвярджальнікам поліэфірных смол.

3. Этиладипинат ўжываецца як дадатак да этыляваны бензін у мэтах павышэння яго актанавага ліку.

4. Диэтиладипинат выкарыстоўваецца ў якасці пластыфікатару ў вытворчасці харчовых плёнак, абутку, ПВХ, штучнай скуры, дзіцячых цацак, лінолеўма, нацяжных столяў.

5. Диизопропиладипинат выкарыстоўваецца як кампанент касметычных сродкаў для скуры.