Гетэрацыклічныя злучэння: намэнклятура і класіфікацыя

Гетэрацыклічныя злучэння (грэч. Heteros - іншы, другі) - клас арганічных цыклічных злучэнняў, у цыклах якіх, акрамя атамаў вугляроду, прысутнічаюць яшчэ атамы іншых хімічных элементаў, так званыя гетероатомы: кісларод (напрыклад, фура і балю), азот (пиррол і пиридин ), сера (тиофен, тиофенальдегид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) і г.д.

Гетероциклы ўтвараюцца двума і больш атамамі вугляроду, а таксама гетероатомами. Паводле тэорыі Байера, ўстойлівыя гетероциклы будуць толькі ў тых выпадках, калі адхіленне валентнасцяў атамаў, якія ўтвараюць цыклы, будзе найменшай ад кута 109 ° 28 '. Напрыклад, найбольш няўстойлівымі будуць гетэрацыклічныя злучэння з Трехчленным гетероциклами, у малекулах якіх назіраецца найбольшая такое адхіленне - 24 ° 44 '(аксід этылену, тиоксид этылену і этиленимин).

Гетероциклы шырока распаўсюджаныя ў прыродзе. Да іх ставяцца амінакіслоты (трыптафан, карнозин, гістідіна), иминокислоты (пролин і оксипролин), пурынавых (аденин і Гуанінь) і пиримидиновые (тимин, урацил і цитозин) асновы, біялагічна важныя рэчывы жывой матэрыі (гем, гемин хларафіл), алкалоіды ( кафеін і атрапін), антыбіётыкі (пеніцылін, грамицидин З, стрэптаміцын), медыкаменты (норсульфазол і кафеін), сульфаніламіды (норсульфазол, стрэптацыдам), арганічныя растваральнікі (пиридин), вугляводы, нуклеінавыя кіслаты, пратэіны, гармоны, вітаміны, а таксама многія іншыя важныя рэчывы.

Класіфікацыя хімічных злучэнняў

У аснове класіфікацыі ляжыць структура гетероциклов, у малекуле якіх атамы вугляроду звязаныя з гетероатомом (гетероатомами) і атамамі вадароду. Гетероциклы і іх вытворныя дзеляцца на групы ў залежнасці ад колькасці атамаў, якія фарміруюць цыкл (трох-, чатырох-, пяці-, шестичленные т.п.). У кожнай такой групе ёсць падгрупы з адным, двума і трыма гетероатомами.

Гетэрацыклічныя злучэння ў большасці выпадкаў называюць па гістарычнай наменклатуры (пиридин, пиррол, акридин). Ад гістарычных назваў утвараюцца назвы іх вытворных (пиридин-4-карбонавая кіслата, метилпиридин). Для абазначэння палажэнні намеснікаў атамы гетероциклов нумар. Нумарацыю праводзяць ад гетероатома або абазначаюць літарамі грэцкага алфавіту, пачынаючы ад суседняга з гетероатомом атама вугляроду - альфа, бэта, гама і г.д.

Гетороциклические злучэння: намэнклятура

Пры найменні гетэрацыклічных злучэнняў згодна наменклатуры ІЮПАК ўлічваецца колькасць атамаў ў гетероцикле, яго будова, размяшчэнне намеснікаў і іншыя асаблівасці (напрыклад, фурфурол мае сістэматычнае назву фура-2-карбальдегид). Назвы гетэрацыклічных злучэнняў паказваюць пры апісанні спосабаў іх атрымання, уласцівасцяў і значэння.

Да гетероциклам адносяць аксіды (напрыклад, аксід этылену), ангідрыд двухосновная насычаных карбонавых кіслот і г.д. Ўстойлівасць разгледжаных раней гетероциклов залежыць ад колькасці атамаў вугляроду ў малекуле гетероцикла, самага гетероатома і месца яго размяшчэння ў гетероцикле. Найменш устойлівымі з'яўляюцца гетэрацыклічныя злучэння, якія складаюцца з трох і чатырох цыклаў, якія лёгка разрываюцца і становяцца ацыклічных злучэннямі. Існуе шмат гетэрацыклічных злучэнняў, цыклы малекул іх ўстойлівыя, аналагічна цыкле бензенового ядра. Яны з'яўляюцца асноўным структурным элементам многіх биосоединений, якія маюць вялікае значэнне для прамысловасці, медыцыны і ветэрынарыі.

Хімія гетэрацыклічных злучэнняў

Хімічныя ўласцівасці пяцічленныя (тиофен і яго вытворныя) гетероциклов абумоўлены наяўнасцю ў іх малекуле пі-залішняй сістэмы электронаў, што і павялічвае іх араматычныя. У параўнанні з бензолам тиофен лягчэй ўступае ў рэакцыі электрафільнага замяшчэння.