Хімічныя ўласцівасці альдэгідаў: рэакцыя срэбнага люстэрка

Альдэгіды з'яўляюцца функцыянальнымі вытворнымі вуглевадародаў, у структуры якіх маецца група СА (карбанільныя група). Для простых альдэгідаў традыцыйна захоўваюцца трывіяльныя (гістарычныя) назвы, што вырабляюцца ад назвы карбонавых кіслот, у якія ператвараюцца альдэгіды пры акісленні. Калі казаць аб наменклатуры ІЮПАК, то за аснову прымаюць найбольш доўгі ланцуг, якая змяшчае альдегидную групу. Пачатак нумарацыі вуглевадароднай ланцуга вырабляюць ад атама вугляроду карбанільных групы (СА), які сам атрымлівае нумар 1. Да назве галоўнай вуглевадароднай ланцуга дадаецца канчатак «аль». Паколькі альдегидогруппа знаходзіцца на канцы ланцуга, то лічбу 1, як правіла, не пішуць. Ізамерыя прадстаўленых злучэнняў абумоўлена ізамер вуглевадароднай шкілета.

Альдэгіды атрымліваюць некалькімі спосабамі: оксосинтез, гідратацыя алкинов, акісленне і дегидрирование спіртоў. Атрыманне альдэгідаў з першасных спіртоў патрабуе спецыяльных умоў, паколькі ўтвараюцца арганічныя злучэнні лёгка акісляюцца ў карбонавыя кіслоты. Альдэгіды можна таксама сінтэзаваць шляхам дэгідратаціі адпаведных спірту ў прысутнасці медзі. Адным з асноўных прамысловых метадаў атрымання альдэгідаў з'яўляецца рэакцыя оксосинтеза, якая заснавана на ўзаемадзеянні алкена, с0 і Н2 ў прысутнасці каталізатараў, якія змяшчаюць Са, пры тэмпературы 200 градусаў і ціску ў 20 Мпа. Паказаная рэакцыя працякае ў вадкай або ў газавай фазе па схеме: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Альдэгіды могуць быць атрыманы гідролізам дигалогенопроизводных вуглевадародаў. У працэсе замяшчэння атамаў галаген на ЁН-групы прамежкавае утворыцца так званы гем-диол, які няўстойлівы і ператвараецца ў карбаксільныя злучэнне з адшчапленнем Н20.

Хімічнае ўласцівасць альдэгідаў - гэта якасная рэакцыя на срэбра. У працэсе акіслення альдэгіды ператвараюцца ў карбонавыя кіслоты (да прыкладу, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). У любой спецыялізаванай падручніку можна знайсці інфармацыю аб тым, што рэакцыя срэбнага люстэрка выкарыстоўваецца для ідэнтыфікацыі альдэгідаў. Вызначаная група арганічных рэчываў можа акісляцца не толькі пры дзеянні спецыяльных акісляльнікаў, але і проста пры захоўванні пад уплывам кіслароду паветра. Лёгкасць, з якой альдэгіды акісляюцца ў карбонавыя кіслоты, дазволіла распрацаваць якасныя рэакцыі (рэакцыя срэбнага люстэрка) на гэтыя арганічныя злучэнні, што дае магчымасць хутка і наглядна вызначыць наяўнасць альдэгіду ў тым ці іншым растворы.

Пры награванні з аміячным растворам аксіду срэбра альдэгіды акісляецца ў кіслату. Пры гэтым срэбра аднаўляецца да металічнага і абложваецца на сценках прабіркі ў выглядзе цёмнага пласта з характэрным люстраным бляскам - рэакцыя срэбнага люстэрка. Варта адзначыць, што існуе вялікая колькасць рэчываў, якія не адносяцца да альдэгідаў, аднак яны таксама здольныя ўступаць у паказаную рэакцыю. Для ідэнтыфікацыі названых злучэнняў выкарыстоўваецца яшчэ адна якасная рэакцыя на альдэгіды - рэакцыя меднага люстэрка. Пры ўзаемадзеянні альдэгідаў з рэактывам Фелинга, які мае сінюю афарбоўку (водны раствор гідраксіду медзі, шчолачы і соляў тартратной кіслаты), медзь з двухвалентным аднаўляецца да одновалентного. Пры гэтым выпадае чырвона-буры асадак аксіду медзі.

Такім чынам, як жа ажыццяўляецца рэакцыя срэбнага люстэрка? Здавалася б, няма нічога прасцей: дастаткова нагрэць у посудзе аміячны раствор срэбра з якім-небудзь з альдэгідаў (да прыкладу, раствор глюкозы або фармальдэгід), аднак такі падыход не заўсёды здабудзе перамогай. Часам мы назіраем адукацыю чорнай завісі срэбра ў растворы, а не люстраны налёт на сценках шкляной посуду. У чым жа асноўная прычына няўдач? Для атрымання 100% выніку неабходна прытрымлівацца умоў правядзення рэакцыі, а таксама старанна падрыхтоўваць паверхню шкла.