Міжнародная наменклатура алкана. Алкаеў: будова, ўласцівасці

Нялішне будзе пачаць з вызначэння паняцця алкана. Гэта насычаныя альбо гранічныя вуглевадароды, парафіны. Таксама можна сказаць, што гэта вугляроды, у якіх злучэнне атамаў C ажыццяўляецца з дапамогай простых сувязяў. Агульная формула мае выгляд: CnH₂n + 2.

Вядома, што суадносіны колькасці атамаў H і C у іх малекулах максімальна, калі параўноўваць з іншымі класамі. З прычыны таго што ўсе валентнасці занятыя альбо C, альбо H, хімічныя ўласцівасці алкана выяўленыя недастаткова ярка, таму іх другім назвай выступае словазлучэнне гранічныя альбо насычаныя вуглевадароды.

Таксама існуе больш старажытная найменне, якое лепш за ўсё адлюстроўвае іх адносную химинертность - парафіны, што ў перакладзе азначае «пазбаўленыя сродства».

Такім чынам, тэма нашага сённяшняга размовы: «Алкаеў: Гамалагічны шэраг, намэнклятура, будынак, ізамерыя». Таксама будуць прадстаўлены дадзеныя датычна іх фізічных уласцівасцяў.

Алкаеў: будова, намэнклятура

У іх атамы C знаходзяцца ў такім стане, як sp3-гібрыдызацыя. У сувязі з гэтым малекулу алкана можна прадэманстраваць у якасці набору тетраэдрических структур C, якія звязаны не толькі паміж сабой, але і з H.

Паміж атамамі C і H прысутнічаюць трывалыя, вельмі малополярные s-сувязі. Атамы ж вакол простых сувязяў заўсёды круцяцца, з прычыны чаго малекулы алкана прымаюць разнастайныя формы, прычым даўжыня сувязі, кут паміж імі - пастаянныя велічыні. Формы, якія трансфармуюцца адна ў адну з-за кручэння малекулы, таго, што адбываецца вакол σ-сувязяў, прынята называць яе конформациями.

У працэсе адрыву атама H ад разгляданай малекулы фармуюць 1-валентныя часціцы, званыя вуглевадароднымі радыкаламі. Яны з'яўляюцца ў выніку злучэнняў не толькі арганічных рэчываў, але і неарганічных. Калі адняць 2 атама вадароду ад малекулы гранічнага вуглевадароду, то атрымаюцца 2-валентныя радыкалы.

Такім чынам, наменклатура алкана можа быць:

• радыяльнай (стары варыянт);
• замяшчальнай (міжнародная, сістэматычная). Яна прапанаваная ІЮПАК.

Асаблівасці радыяльнай наменклатуры

У першым выпадку намэнклятура алкана характарызуецца наступным:

1. Разгляд вуглевадародаў у якасці вытворных метану, у якога замешчаны 1 альбо некалькі атамаў H радыкаламі.
2. Высокая ступень выгоды ў выпадку з не вельмі складанымі злучэннямі.

Асаблівасці замяшчальнай наменклатуры

Замяшчальная намэнклятура алкана мае наступныя асаблівасці:

1. Аснова для назвы - 1 вугляродная ланцуг, астатнія ж малекулярныя фрагменты разглядаюцца ў якасці намеснікаў.
2. Пры наяўнасці некалькіх ідэнтычных радыкалаў перад іх тэрмінам паказваецца лік (строга пропіссю), а радыкальныя нумары падзяляюцца коскамі.

Хімія: намэнклятура алкана

Для зручнасці інфармацыя прадстаўлена ў выглядзе табліцы.

Вышэйназваная намэнклятура алкана ўключае назвы, якія склаліся гістарычна (першыя 4 сябры шэрагу гранічных вуглевадародаў).

Найменні неразвернутых алкана з 5 і больш атамамі C ўтвораны ад грэцкіх лічэбнікаў, якія адлюстроўваюць дадзены лік атамаў C. Так, суфікс -ан кажа пра тое, што рэчыва з шэрагу насычаных злучэнняў.

Пры складанні назваў разгорнутых алкана ў ролі асноўны ланцугу выбіраецца тая, якая ўтрымлівае максімальную колькасць атамаў C. Яна нумаруецца так, каб намеснікі былі з найменшай нумарам. У выпадку двух і больш ланцугоў аднолькавай даўжыні галоўнай становіцца тая, якая ўтрымлівае найбольшую колькасць намеснікаў.

ізамерыя алкана

У якасці вуглевадароду-родапачынальніка іх шэрагу выступае метан CH₄. З кожным наступным прадстаўніком метанового шэрагу назіраецца адрозненне ад папярэдняга на метиленовую групу - CH₂. Дадзеная заканамернасць прасочваецца ва ўсім шэрагу алканов.

Нямецкі навуковец Шиль высунуў прапанову назваць гэты шэраг Гамалагічны. У перакладзе з грэцкага азначае «падобны, падобны».

Такім чынам, Гамалагічны шэраг - набор роднасных арганічных злучэнняў, якія маюць аднатыпную структуру з блізкімі химсвойствами. Гамолагі - члены дадзенага шэрагу. Гамалагічны рознасць - метиленовая група, на якую адрозніваюцца 2 суседніх гамолагі.

Як ужо згадвалася раней, склад любой насычанага вуглевадароду можа быць выяўлены з дапамогай агульнай формулы CnH₂n + 2. Так, наступным за метанам членам Гамалагічны шэрагу з'яўляецца этан - C₂H₆. Каб вывесці яго структуру з метанавай, неабходна замяніць 1 атам H на CH₃ (малюнак ніжэй).

Структура кожнага наступнага гамолагі можа быць выведзена з папярэдняга такім жа чынам. У выніку з этану утворыцца прапан - C₃H₈.

Што такое ізамерыя?

Гэта рэчывы, якія маюць ідэнтычны якасны і колькасны малекулярны склад (ідэнтычную малекулярную формулу), аднак рознае хімічны будынак, а таксама маюць рознымі химсвойствами.

Вышерассмотренные вуглевадароды адрозніваюцца па такім параметры, як тэмпература кіпення: -0,5 ° - бутан, -10 ° - ізабутан. Дадзены выгляд ізамерыю называецца як ізамерыя вугляродзістай шкілета, яна ставіцца да структурнаму тыпу.

Лік структурных ізамерыя расце хуткімі тэмпамі з павелічэннем колькасці вугляродных атамаў. Такім чынам, C₁₀H₂₂ будзе адпавядаць 75 ізамер (не уключаючы прасторавыя), а для C₁₅H₃₂ ужо вядомыя 4347 ізамерыя, для C₂₀H₄₂ - 366 319.

Такім чынам, ужо стала зразумела, што такое Алкаеў, Гамалагічны шэраг, ізамерыя, намэнклятура. Цяпер каштуе перайсці да правіл складання назваў па ІЮПАК.

Намэнклятура ІЮПАК: правілы адукацыі назваў

Па-першае, неабходна адшукаць у вуглевадароднай структуры вугляродных ланцуг, якая найбольш доўгая і ўтрымлівае максімальную колькасць намеснікаў. Затым патрабуецца перанумараваць атамы C ланцуга, пачынаючы з канца, да якога бліжэй за ўсё размешчаны намеснік.

Па-другое, аснова - назва неразветвленную насычанага вуглевадароду, якому па колькасці атамаў C адпавядае самая галоўная ланцуг.

Па-трэцяе, перад асновай неабходна ўказаць нумары локантов, каля якіх размешчаны намеснікі. За імі запісваюцца праз злучок назвы намеснікаў.

Па-чацвёртае, у выпадку наяўнасці ідэнтычных намеснікаў пры розных атамах C локанты аб'ядноўваюцца, пры гэтым перад назвай з'яўляецца памнажаем прыстаўка: ды - для двух ідэнтычных намеснікаў, тры - для трох, тэтра - чатырох, Пента - для пяці і т. Д. Лічбы павінны быць аддзеленыя адзін ад аднаго коскі, а ад слоў - злучком.

Калі адзін і той жа атам C змяшчаецца адразу два намеснікі, локант таксама запісваецца двойчы.

Згодна з гэтымі правіламі і фармуецца міжнародная намэнклятура алкана.

праекцыі Ньюмена

Гэты амерыканскі навуковец прапанаваў для графічнай дэманстрацыі конформаций спецыяльныя праекцыйныя формулы - праекцыі Ньюмена. Яны адпавядаюць формам А і Б і прадстаўлены на малюнку ніжэй.

У першым выпадку гэта А-заслоненых конформация, а ў другім - Б-заторможенность. У пазіцыі А атамы H размяшчаюцца на мінімальнай адлегласці адзін ад аднаго. Дадзенай форме адпавядае самае вялікае значэнне энергіі, з прычыны таго што адштурхванне паміж імі найбольшая. Гэта энергетычна нявыгаднае стан, з прычыны чаго малекула імкнецца пакінуць яго і перайсці да больш ўстойліваму становішчу Б. Тут атамы H максімальна выдаленыя адзін ад аднаго. Так, энергетычная розніца гэтых палажэнняў - 12 кДж / моль, дзякуючы чаму свабоднае кручэнне вакол восі ў малекуле этану, якая злучае метильные групы, атрымліваецца нераўнамерным. Пасля траплення ў энергетычна выгаднае становішча малекула там затрымліваецца, іншымі словамі, «тармозіцца». Менавіта таму яно і завецца затарможаным. Вынік - 10 тыс. Малекул этану знаходзяцца ў заторможенностью форме конформации пры ўмове пакаёвай тэмпературы. Толькі адна мае іншую форму - заслоненых.

Атрыманне гранічных вуглевадародаў

З артыкула ўжо стала вядома, што гэта быў галодны (будынак, намэнклятура іх падрабязна апісаны раней). Будзе нялішне разгледзець спосабы іх атрымання. Яны вылучаюцца з такіх прыродных крыніц, як нафта, прыродны, спадарожны газ, каменны вугаль. Прымяняюцца таксама і сінтэтычныя метады. Напрыклад, H₂ 2H₂:

1. Працэс гидрирования непредельных вуглевадародаў: CnH₂n (алкены) → CnH₂n + 2 (Алкаеў) ← CnH₂n-2 (алкины).
2. З сумесі монааксіду C і H - сінтэз-газу: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
3. З карбонавых кіслот (іх соляў): электроліз на анодзе, на катодзе:

• электроліз Кольбэ: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH;
• рэакцыя Дзюма (сплаў са шчолаччу): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO₃.

1. Крэкінгу нафты: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (nm).
2. Газіфікацыя паліва (цвёрдага): C + 2H₂ → CH₄.
3. Сінтэз складаных алкана (галогенопроизводных), якія маюць меншае колькасць атамаў C: 2CH₃Cl (хлорметан) + 2Na → CH₃- CH₃ (этан) + 2NaCl.
4. Разлажэнне вадой метанидов (карбідам металаў): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ + 3CH₄ ↑.

Фізічныя ўласцівасці гранічных вуглевадародаў

Для зручнасці дадзеныя згрупаваны ў табліцу.

заключэнне

У артыкуле было разгледжана такое паняцце, як Алка (будынак, намэнклятура, ізамерыя, Гамалагічны шэраг і інш.). Трохі расказаў пра асаблівасці радыяльнай і замяшчальнай наменклатур. Апісаны спосабы атрымання алкана.

Акрамя таго, у артыкуле падрабязна пералічаная ўся намэнклятура алкана (тэст можа дапамагчы засвоіць атрыманую інфармацыю).