Непредельные вуглевадароды: алкены, хімічныя ўласцівасці і прымяненне

Алкены - непредельные вуглевадароды, у малекулах якіх паміж двума атамамі вугляроду адна падвойная сувязь. Іх часта называюць вуглевадародамі этиленового шэрагу, паколькі простым прадстаўніком яго з'яўляецца этылен НС2 = СН2. Часам такія вуглевадароды называюць алефін, паколькі газападобныя алкены, уступаючы ў рэакцыі з бромам або хлорам, ўтвараюць масляністыя злучэння, якія не раствараюцца ў вадзе. Слова «алкены» па наменклатуры ІЮПАК з'яўляецца вытворным словы «Алка», у якім суфікс -ан заменены на суфікс -ен, што сведчыць пра наяўнасць у малекуле рэчывы двайны сувязі.

Непредельные вуглевадароды - алкены: структура

Усе алкены лічаць вытворнымі этылену, або этена - С2Н4.

У малекуле этылену прысутнічаюць 2 атама вугляроду і чатыры атама вадароду, прычым атамы вугляроду ненасычаныя. У кожнага ненасычанага атама вугляроду гибридизируется адна эс- і дзве пі-арбіталь, а адна пі-арбіталей застаецца ў «чыстым выглядзе», што забяспечвае максімальную аддаленасць гибридизированных электронных арбіталей. Восі іх ўтвараюць 120 °. Пры гэтым ствараюцца аптымальныя ўмовы для перакрыцця электронных арбіталей. Тры такія арбіталь атама вугляроду ўтвараюць тры сігма-сувязі (два С-Н, адзін С-С). Такім чынам, малекула этылену мае пяці сігма-сувязяў, якія локализируются ў адной плоскасці, ўтвараю паміж сабою кут 120 °. Р-электроны, якія засталіся ў «чыстым выглядзе», ўтвараюць яшчэ адну сувязь паміж двума атамамі вугляроду. Апісанае электронная будова малекулы этылену тыпова для ўсіх алкена. Непредельные вуглевадароды варта разглядаць як вытворныя этылену.

Для алкена характэрныя 2 віды ізамерыю - геаметрычная і структурная.

Структурная ізамерыя алкена пачынаецца з бутена С4Н8. Адрозніваюць і яе разнавіднасці - ізамерыя ланцуга (або карбонового шкілета) і ізамерыя размяшчэння двайны сувязі ў такой ланцуга.

Геаметрычная ізамерыя абумоўлена неаднолькавым размяшчэннем намеснікаў вадароду ў малекуле этылену ў адносінах да плоскасці двайны сувязі. Непредельные вуглевадароды маюць цис- і транс-ізамерыя.

Алкены ў вольным стане вельмі рэдка сустракаюцца ў прыродзе. Іх сінтэзуюць, выкарыстоўваючы прамысловыя і лабараторныя спосабы.

Хімічныя ўласцівасці вуглевадародаў: алкены

Яны абумоўлены двайны сувяззю паміж двума атамамі вугляроду ў малекуле алкена.

рэакцыя гидрирования

Алкены лёгка ўступаюць у рэакцыю далучэння вадароду. Яна працякае ў прысутнасці каталізатараў або пры награванні:

СН2 = СН2 = Н2-Н3С-СН3

далучэнне галогеноводородов

Рэакцыя праходзіць па правілу Марковникова, гэта значыць пры ўзаемадзеянні галогеноводородов з несіметрычнымі малекуламі алкена вадарод далучаецца па месцы лакалізацыі двайны сувязі пераважна да таго атаму вугляроду, каля якога ёсць больш атамаў вадароду, а атам галаген - да атаму вугляроду, каля якога менш атамаў вадароду або зусім іх няма:

СН3-СН + СН2 = НС1-СН3-СНС1-СН3.

прымяненне вуглевадародаў

Этэн - газ, добра растворяются ў спірце і дрэнна ў вадзе, выбухованебяспечны.

Ім багатыя газы крэкінгу (да 20% агульнай масы) і коксового газ (каля 5%). У лабараторыі этылен атрымліваюць метадамі дэгідратаціі этанолу і дегидрирования этану. Ўжываюць этылен для атрымання этылавага спірту, вінілхларыду, этилбензена, поліэтылену, антыфрызаў (рэчываў, якія памяншаюць тэмпературу замярзання вады ў маторах) і іншых арганічных рэчываў. У медыцыне і ветэрынарыі этылен выкарыстоўваецца як наркатычны прэпарат, у раслінаводстве - для паскарэння даспявання пладоў (памідораў, цытрын і да т.п.).

Прапілен атрымліваюць разам з этыленам пры піролізу і крэкінгу розных відаў нафтавага сыравіны. Прапілен - кампанент маторнага паліва. Яго выкарыстоўваюць як сыравіна для атрымання поліпрапілена, изопропилбензена, ізапрапілавага спірту. З изопропанола атрымліваюць ацэтон, з изопропилбензена - ацэтон і фенол. Прапілен выкарыстоўваюць як наркатычны сродак для сінтэзу акрилнитрила, кумола, бутанол і г.д.