Хімічная формула гліцэрыны. Структурная і малекулярная формула

Найпросты Многоатомные спірт, у якім налічваецца 3 ЁН-групы, - гліцэрына. Формула, агульная для злучэнняў гэтага тыпу, - CnH2n - 1 (OH) 3. Каб лепш разабрацца ва ўласцівасцях і прымяненні гліцэрыны і яго гамолагі, разгледзім разнавіднасці формул рэчывы, кожная з якіх выкарыстоўваецца ў пэўных сітуацыях.

Класіфікацыя і наменклатура гліцэрына

У арганічнай хіміі спірты - гэта рэчывы, вытворныя ад вуглевадародаў. Частка атамаў вадароду ў малекулах замешчана на адну або некалькі оксигрупп. Спірты адрозніваюцца па колькасці ЁН-груп (адна-, двух-, Многоатомные). Ніжэйшыя прадстаўнікі класа з лікам вугляродных атамаў ад 1 да 12 - вадкія рэчывы, вышэйшыя - цвёрдыя цела. Алкантриолы, або гліцэрына - гэта трехатомные спірты, якія змяшчаюць у сваім складзе тры гідраксілу, звязаных з трыма рознымі вугляроднымі атамамі. Злучэння, якія належаць да гэтай групы, праяўляюць амфотерные ўласцівасці, абумоўленыя узаемным уплывам оксигруппы і радыкала.

Найпросты прадстаўнік алкантриолов - пропантриол-1,2,3 (сінонім - гліцэрына). Формула рэчывы - C ₃ H ₈ O _3. Сістэматычная намэнклятура мяркуе згадванне назвы адпаведнага Алкаеў са словам «трыолямі», выкарыстанне арабскіх лічбаў, якія вызначаюць становішча ЁН-групы. Нумарацыя ў малекулах гамолагі гліцэрыны вядзецца ад бліжэйшага да канца ланцугу гідраксілу. Магчымыя віды ізамерыю: будова вугляроднага ланцуга, становішча оксигрупп, аптычная.

адкрыццё гліцэрыны

Шведскі фармацэўт К. Шэель ў 1779 годзе пры омылении тлушчаў ўпершыню атрымаў новае сиропообразное рэчыва. Праз 33 гады француз М. Шеврель назваў салодкую вадкасць гліцэрынай.

Хімічны склад ўсталяваў Пелуз ў 1836 годзе. Значны ўклад у вывучэнне будовы ўнеслі Бертэль (1854) і Вюрц (1857), якія працягвалі даследаваць гліцэрына. Малекулярная формула і характар радыкала дазволілі аднесці гліцэрына да гранічным спірту.

Патрэба ў гліцэрыне значна ўзрасла пасля 1847, калі быў адкрыты складаны эфір азотнай кіслаты. Шведскаму інжынеру А. Нобелю ў 1875 годзе ўдалося атрымаць з дапамогай гліцэрыны выбухоўку - дынаміт.

Склад, структура і найпростая формула гліцэрыны

Найпростая запіс складу рэчывы супадае з праўдзівай, эмпірычнай і брута-формулай гліцэрыны - C ₃ H ₈ O _3. Вугляродная ланцуг налічвае 3 атама, кожны з іх звязаны з гидроксигруппой. Хімічнымі сімваламі пазначаныя якія ўваходзяць у склад рэчывы атамы: С - вуглярод, О - кісларод, H - вадарод. Склад гліцэрыны адлюстроўваюць розныя формулы (малекулярныя, структурныя). Шырока выкарыстоўваюцца пры вывучэнні рэчывы шаростержневые і паўсферычныя мадэлі. Двухмерныя і трохмерныя структуры, створаныя з дапамогай камп'ютэрнага мадэлявання - гэта прасторавыя выявы малекулы гліцэрыны. Яны дазваляюць наглядна ўявіць склад, ўзаемнае размяшчэнне і адлегласць, кут сувязі паміж атамамі.

Малекулярная і малярная масы гліцэрыны

Па формуле можна знайсці малекулярную і малярная маса, адсоткавыя суадносіны элементаў у рэчыве. Для разлікаў неабходна скарыстацца значэннямі атамных мас элементаў, названымі ў перыядычным табліцы. Эмпірычная формула гліцэрыны: C ₃ H ₅ (OH) _3. Шляхам множання атамнай масы (у а. А. М.) Кожнага элемента на лік атамаў з наступным складаннем атрыманых значэнняў знойдзем малекулярную (Mr) і молярное (М) масы. Для таго выгляду разлікаў зручней выкарыстоўваць брута-формулу гліцэрыны - C ₃ H ₈ O _3.

• Ar (Н) = 1,00794; колькасць атамаў у малекуле - 8.
• Ar (С) = 12,0107; атамаў - 3.
• Ar (О) = 15,9994; атамаў - 3.
• Mr (З ₃ Н ₈ О _{3) = 12,0107 * 3 + 1,00794} * 8 + 15,9994 * 3 = 92,09382 а. а. м.
• М (З ₃ Н ₈ О ₃₎ = 92,09382 г / моль /
• Адсоткавыя суадносіны элементаў у малекуле рэчывы: Н - 8,756%, З - 39,125%, О - 52,119%.

Рацыянальная і структурная формула гліцэрыны

Склад рэчывы і яго малекул адлюстроўваюць рацыянальная і брута-формула, але яны не даюць ўяўленні аб размяшчэнні атамаў, якім адрозніваецца гліцэрына. Формула структурная і кампутарная мадэль лепш падыходзяць для вывучэння будовы малекулы, сувязяў паміж атамамі.

• Рацыянальная формула гліцэрыны - C ₃ H ₅ (OH) _3. Са складу малекулы вылучаныя і заключаны ў круглыя дужкі функцыянальныя групы ЁН. Адразу за якое зачыняецца дужкай пазначана колькасць оксигрупп ў малекуле.
• Полуразвернутый выгляд рацыянальнай формулы - HOCH ₂ CH (OH) CH ₂ OH (гліцэрына).
• Формула структурная ў графічным выглядзе паказвае размяшчэнне малекулы. Рысачкі паміж атамамі сімвалізуюць хімічныя сувязі.
• Структура Люіса ўтрымлівае пункту, якія абазначаюць валентныя электроны і пары, якія ўдзельнічаюць у адукацыі сувязі.

Некаторыя віды малюнкаў малекулы займаюць шмат месца, таму часцей выкарыстоўваюць скарочаныя формулы, напрыклад, НОСН ₂ -СНОН-СН ₂ ЁН, а таксама шкілетныя структуры:

Стан атамаў у малекуле гліцэрыны

Гідраксіл - палярная часціца, да таго ж кісларод валодае неподеленной парай электронаў. Наяўнасць трох оксигрупп вядзе да далейшай палярызацыі сувязі О-Н. На атамах вугляроду з'яўляецца частковы зарад «+», які палягчае нуклеафільнага замяшчэнне гідраксілу. Асаблівасці складу і будынкі, якія адлюстроўвае структурная формула гліцэрыны, знаходзяць пацверджанне ва ўласцівасцях рэчывы. Для гэтага злучэння характэрныя шматлікія вадародныя масткі - слабыя дадатковыя сувязі. Гліцэрына валодае больш выяўленымі ўласцівасцямі кіслаты, у параўнанні з этанолам і пропанол. Да ліку найважнейшых вытворных ставіцца триолеат гліцэрыны. формула:

• найпростая - З ₅₇ Н ₁₀₄ Аб _6;
• полуразвернутая рацыянальная - (З ₁₇ Н ₃₃ СОО) ₃ З ₃ Н _5;
• рацыянальная з элементамі структурнай і шкілетнай -

Знешні выгляд гліцэрыны

Пры пакаёвай тэмпературы пропантриол-1,2,3 - бескаляровая або бледна-жоўтая вадкасць, без паху, салодкая на смак. Плавіцца зацвярдзелы пры нізкіх тэмпературах гліцэрына пры тэмпературы 17,8 ° С. Кіпенне рэчывы з наступным выпарэннем пачынаецца пры 290 ° С. Гліцэрына трохі цяжэй вады, разлік яго шчыльнасці пры 20 ° C дае значэнне 1,2604 г / см3.

Ўласцівасці пропантриола-1,2,3

Хімічная формула гліцэрыны не дае ўяўлення пра амфатэрнасць характары злучэння. Слабыя кіслотныя і асноўныя ўласцівасці рэчываў звязаны з асаблівасцямі ўплыву атамаў у малекуле, палярызацыяй ў групе О-Н. У прысутнасці шчолачы гліцэрына ўзаемадзейнічае з гідраксідам медзі (II), атрымліваецца афарбаваны ў сіні колер комплекс (адна з якасных рэакцый). З кіслотамі рэакцыя гліцэрыны завяршаецца адукацыяй складаных эфіраў. Узаемадзеянне трехатомного спірту з азотнай кіслатой ў прысутнасці H ₂ SO ₄ (канц.) Прыводзіць да адукацыі нітрагліцэрыну.

У хатніх умовах з тлушчаў і алеяў з дапамогай гліцэрыны, этылавага спірту, іншых інгрэдыентаў атрымліваюць мыла. Працэс падрыхтоўкі патрабуе асцярожнага награвання масы на вадзяной лазні, творчага стаўлення да падбору кампанентаў і формаў для гатовага прадукту мылаварны.

Гліцэрына і яго вытворныя выкарыстоўваюцца ў эмаль, фарбах, многіх леках, туалетных прыналежнасцяў. Змяшчаецца салодкае рэчыва ў самых розных харчовых прадуктах, уключаючы хлебабулачныя вырабы. Міжнароднае найменне заменніка цукру і араматызатара кандытарскіх вырабаў - E422. Разам з іншымі спіртамі, а таксама эфірамі тлустых кіслот, гліцэрына разглядаецца ў якасці патэнцыйнай замены паліва, якое атрымліваецца з нафты. Эканамічныя метады выкарыстання новых разнавіднасцяў біядызель для запраўкі аўтамабіляў вырабяць рэвалюцыю ў сусветным транспартным гаспадарцы. Значна палепшыцца экалагічная сітуацыя, зменшыцца залежнасць сусветнага гаспадаркі ад здабычы нафты і газу.